Появление первых заметных грунтовых путей в лесных краях Руси надо, по-видимому, относить к периоду окончания их славянской колонизации, когда, по выражению летописца"начали пути деять и мосты строить". А это могло быть не позднее Х-XI веков, а возможно и еще раньше, так как в Русской Правде имеется первое упоминание о взымании мыта на мостовых переправах через реки ("урок мостников"). Это говорит за то, что в Х-ХI вв. уже существовали какие-то дороги проезжие - иначе не было бы надобности существовать мостам и пошлинам на них.
Появление сухопутных дорог в Подмосковье следует все же отнести к той же поре раннего феодализма на Руси, когда первые поселения на том месте, где ныне расположена Москва и ее ближайшие окрестности, уже были втянуты в сферу хозяйственного освоение занимаемой территории и обменно-торговых связей с соседними землями или городами, как, например, Новгородом, Черниговом, Смоленском, Тверью, Ростовом Великим и др. Поэтому надо полагать, что ко времени основания Москвы в этой части земли Ростово-Суздальского княжества помимо путей речных имелись уже более или менее наторенные и протяженные грунтовые дороги, которые вряд ли многим отличались от нахоженных путниками и наезженных всадниками троп.
По мере заселения подмосковного края шла расчистка лесов под пашни и селения. Сокращение же лесных площадей вызвало в свою очередь понижение уровня грунтовых вод, а это сказалось на обмелении рек и усыхании болот. Все это, безусловно, способствовало развитию местных грунтовых дорог, с устройством на сырых или заболоченных участках гатей и примитивных мостовых переправ на ручьях и речках. Позднее же, в связи с экономическим развитием края, с расширением политических и торговых связей удельных и великих князей эти первые грунтовые дорожные следы начали постепенно превращаться в наезженные торговые дороги, пересекавшие значительные лесные пространства. Однако по этим лесным дорогам гужевое движение могло происходить главным образом в зимнее время, так как в иное время года, а особенно весной и осенью, они были трудно проходимы для колесного транспорта.
Начиная со времен Батыева погрома Северо-Восточной Руси (ХIII в.), в этой лесной стороне подмосковного края значительную роль в развитии грунтовых дорог сыграло монголо-татарское засилье на Руси, Частая езда русских князей в ханскую Орду 10 и частые наезди и разъезды ханских чиновников (баскаков) для переписей населения в целях исчисления налагаемой ханом дани, сами сборы этой дани, а также и частые разбойные вторжения ханских орд и полчищ и движения оборонных русских ратей для борьбы с ними и для междоусобных сражении - все это, безусловно, способствовало торению старых и прокладке новых дорог и троп.
Широкая строительная деятельность Ивана Калиты в самой Москве и его территориальные расширения ("примыслы") Московского княжества пробудили новые потребности в расширении дорожной сети. Именно в это время (начало ХIV в.) налаживается большой путь из Москвы в Золотую Орду.
Из древних грунтовых дорог, ведших из Москвы в Коломну известны три. Так, согласно древним сочинениям о Мамаевом побоище явствует, что русские рати из Москвы двигались по указанию вел. князя Дмитрия Ивановича на сборное место в Коломну тремя дорогами: Болвановской, Бращевской и Котловской.
Котловская дорога, как и Брашевская, пролегала через деревню Котлы (от нее и название дороги). А далее, начиная от развилки с нее на Серпухов и Каширу, шла по последней. Поэтому Котловская дорога являлась, собственно, той же Каширской. Этот путь на Коломну считался в те времена обычным, как наиболее безопасным от всяких случайных и неожиданных дорожных татей и т.п. опасностей.
По нашим понятиям, большие дороги и вообще удобные пути сообщения являются
всегда несомненным благом, но в условиях жизни Руси в средние века были особые
обстоятельства, которые заставляли население смотреть на это дело иначе и
избегать близкого соседства с большими дорогами. При больших дорогах крупные
селения стали возникать и образовываться значительно позднее, в XVII в., когда
страна вступила в новый период истории, обусловленный усиливающимся обменом
между областями, постепенно растущим товарным обращением, концентрированием
небольших местных рынков в один всероссийский рынок.
Московские князья по требованию золотоордынских ханов должны были организовать
прием и проводы ханских «послов». Послами тогда называли вообще всяких агентов
Золотой Орды, которые часто, по разным делам и поводам, приезжали в Москву.
Они являлись на Русь как хозяева, в сопровождении вооруженной охраны, а под
их покровительством приходили большие караваны торговых людей с различными
товарами и косяками степных лошадей, находивших на Руси всегда хороший спрос.
От проходов татарских послов и караванов страдали преимущественно обитатели
селений возле южных дорог Подмосковья, но по всей Руси тяжелым бременем для
придорожных селений были частые проезды княжеских гонцов и ратных людей. По
обычаям того времени, они имели право только на постой, а кормы себе и лошадям
должны были покупать «ценою», т. е. по добровольному соглашению. На деле ратные
люди и гонцы постоянно нарушали этот обычай и вызывали бесконечные жалобы
населения. Хорошо еще было, если ратные люди шли большими соединениями под
начальством воевод, которые поддерживали дисциплину и не позволяли «обижать»
население. Но в большинстве случаев ратные люди сходились со всех концов Руси
на сборные пункты мелкими партиями или даже в одиночку и таким же порядком
разбредались по домам после службы. Население жаловалось, что гонцы и ратные
люди берут кормы не ценой, а «сильно», травят и вытаптывают лошадьми посевы
и покосы и обжигают «хоромы», т. е. употребляют на топливо «нутро избяное»,
все, чем можно обогреться.
Не менее серьезной опасностью на больших дорогах являлись разбои. При Иване
Калите и долгое время после Калиты, и в XV, и в XVI, и даже в XVII веках,
разбои, конокрадство и «татьбы» на больших дорогах были постоянной угрозой
для жителей придорожных селений. Недаром сложилась и удержалась на много веков
поговорка: разбойник с большой дороги - поговорка, которую многие употребляют
иногда до наших дней, не всегда даже понимая ее историческое происхождение.
В мелких деревнях, разбросанных в непроходимых лесах, за мхами и болотами,
жилось безопаснее, чем при больших дорогах. Во-первых, лихим людям здесь была
небольшая пожива, а главное, что такие селения защищало бездорожье и невозможность
ни добраться до них, ни выбраться из них, не оставив после себя следов. Спокойнее
всего жилось в таких деревушках зимой, когда глубокий снег заносил все дороги.
Дороги в основном проходили в обход глубоких оврагов от чего нередко петляли.Отсюда
идет поговорка"Семь загибов на версту".
В Рязанскую землю и на Дон отправлялись по Каширке. Каширка изначально начиналась
у Котлов и проходила через Большой овраг(приблизительно как и сейчас)на Фроловский
ям на Пахре, затем на Шибанцево, Купчинино, Князеве и Каширу.
Позже(после 1849г)Каширка отделялась от Серпуховки после Большого оврага речки
Жужы и шла по водоразделу между речкой Чертановкой и рекой Москвой.Далее у
деревни Беляево была развилка-каширка на юг,и дорога на восток,в Братеево,Борисово,Беседы.
Пo старинному Каширский тракту,в Москву купцы Орла, Тулы, Ельца и других городов
ежегодно в сентябре-октябре гнали гурты крупного и мелкого рогатого скота.В
1765 г., например, по нему прошло 28453 головы скота.
Каширка была торговой дорогой.В Списке населенных мест Московской губернии за 1859 год говорилось:"Дорога почти всю зиму покрыта обозами с хлебом идущим из Тульской губернии".
В черте нынышней Москвы Каширка шла через Беляево,Шайдрово,Хохловку,Черную
грязь и Орехово.
При создании Василием Голицыным в XVIIв. прудов,дорогу провели по шипиловской
плотине,мимо Сабурово и Шипилово.
